Priprava kiralnih spojeva katalizirana lipazama

Šifra:

53303

ECTS:

3.0

Nositelji:

prof. dr. sc. Senka Djaković

Izvođači:

prof. dr. sc. Senka Djaković - Seminar

izv. prof. dr. sc. Jasmina Lapić - Laboratorijske vježbe

Prijava ispita:

Studomat

Opterećenje:

1. komponenta

Vrsta nastave	Ukupno
Predavanja	15
Seminar	4
Laboratorijske vježbe	20

* Opterećenje je izraženo u školskim satima (1 školski sat = 45 minuta)

Opis predmeta:

Biokatalizirane reakcije našle su vrlo široku primjenu za pripravu kiralnih spojeva jer se odlikuju visokom regio- i stereoselektivnošću. Organski spojevi slabo su topljivi u vodenom mediju te je otkriće aktivnosti enzima u organskim otapalima otvorilo novo područje u bio-organskoj kemiji. Mikrobne i fungalne lipaze spadaju među najlakše dostupne enzime koji pokazuju vrlo široku selektivnost prema supstratima, ali i vrlo visoku stereoselektivnost. Zato se primjenjuju u nizu različitih tipova reakcija: enantioselektivna sinteza alkohola, diola, poliola i amina; sinteza amida i peptida, transesterifikacija lipida, dijastereoselektivna esterifikacija ili hidroliza; jednostavna acilacija i deacilacija pod blagim reakcijskim uvjetima. Optički čisti spojevi često se rabe kao kiralni sintoni u sintezi biološki aktivnih ili industrijski važnih spojeva (farmaceutika, biotehnologija, prehrambena industrija, poljoprivreda).

Ishodi učenja:

Razlikovati i navesti pojmove stereokemije (stereoselektivnost, stereospecifičnost, kinetička rezolucija itd.)
Opisati i analizirati selektivnost enzima/lipaze prema supstratu supstrata
Odabrati i usporediti reakcije biotransformacije u različitim uvjetima
Provesti stereoselektivne reakcije, te argumentirati i sažeti dobivene rezultate
Prilagoditi i riješiti postavljene zahtjeve za sintezu kiralnih spojeva

Literatura:

1. M. Nógrádi, Stereochemistry, Akadémiai Kiadó, Budapest, 1981.
2. L. Poppe, L Novák, Selective Biocatalysis, Wiley-VCH, Weinheim, New York, Cambridge, Basel, 1992.
3. K. Faber, Biotransformations in Organic Chemistry, Springer-VerlagBerlinHeidelbergNew York, 1997.,

Preporučena literatura:

, 4. K. Drauz, H. Waldmann, Enzyme Catalysis in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, New York, Cambridge, Tokyo, 1995.
5. U. T. Bornscheuer, R. J. Kazalauskas, Hydrolases in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, New York, Chichester, Brisbone, Singapore, Toronto, 1999., , , .

3. semestar

Bioprocesno inženjerstvo - B1 - Redovni studij - Bioprocesno inženjerstvo

Izborni predmet - Redovni studij - Bioprocesno inženjerstvo

Molekularna biotehnologija - B1 - Redovni studij - Molekularna biotehnologija

Izborni predmet - Redovni studij - Molekularna biotehnologija

Prehrambeno inženjerstvo - B1 - Redovni studij - Prehrambeno inženjerstvo

Izborni predmet - Redovni studij - Prehrambeno inženjerstvo

Upravljanje sigurnošću hrane - B1 - Redovni studij - Upravljanje sigurnošću hrane

Izborni predmet - Redovni studij - Upravljanje sigurnošću hrane

Termini konzultacija:

Priprava kiralnih spojeva katalizirana lipazama